On the town van Stanley Donen en Gene Kelly was de eerste musicalfilm die op locatie werd opgenomen en de twee grootste problemen waar de crew mee te maken kreeg waren het weer (het regende het grootste deel van de opnames) en de populariteit van Frank Sinatra. Gene Kelly legde uit dat de film werd opgenomen op het hoogtepunt van Sinatramania en dat Frank direct herkend zou worden door mensen op straat. Om drukte te vermijden, stond de cast erop dat taxi’s in plaats van limousines het vervoer zouden verzorgen en dat de camera in een stationwagen zou worden verborgen.